REAKSI ELIMINASI E1

REAKSI E1 (eliminasi unimolekuler)

            Suatu karbokation adalah suatu reaksi yang tak stabil dan memiliki energi yang tinggi, yang akan bereaksi dengan lebih lanjut. Salah satu cara yang karbokation untuk mencapai keadaan stabil adalah dengan bereaksi dengan suatu nuleofil. Hal ini merupakan suatu mekanisme reaksi S_N1. Namun ada suatu cara cepat/ relatif yaitu karbokation itu dapat memberikan sebuah proton kepada senyawa yang bersifat basa yang biasa terjadi dalam suatu reaksi eliminasi,hal ini dapat disebut dengan E1, menjadi sebuah alkena.

Sama halnya dengan reaksi eliminasi (E2) yang memiliki mekanisme reaksi yang mirip dengan S_N2, maka mekanismereaksi E1 ini pun mirip dengan reaksi S_N1.

Tahap pertama,  yaitu ionisasi alkil halida. Reaksi ini berlangsung dengan lambat, yang menjadi tahap penentu adalah laju dari reaksi keseluruhan. Seperti reaksi S_N1, suatu reaksi E1 yang khas menunjukkan kinetika orde-pertamanya, dengan laju reaksi yang bergantung hanya pada alkil halidanya saja. Karena hal ini melibatkan satu pereaksi dalam keadaan transisi yaitu tahap penentu laju, reaksi E1 adalah  unimolekuler seperti reaksi S_N1.

Tahap kedua, yaitu reaksi eliminasi, yang mana basa dapat merebut sebuah proton dari sebuah karbon yang terletak berdampingan dengan karbon yang bersifat positif. Elektron ikatan sigma karbonhidrogen ini bergeser ke arah yang bermuatan positif, karbon itu mengalami rehibridisasi dari keadaan sp³ ke keadaan sp² maka terbentuklah sebuah alkena.

 Sebagai contoh, reaksi yang dimiliki 2-kloro-2-metilpropana, yang dapat digambarkan sebagai berikut!

            Karna reaksi E1 mirip sepert S_N1, yang berlangsung lewat saat antara karbokation, maka tak mengherankan bahwa alkil halida tersier bereaksi lebih cepat dari pada alkil halida yang lain. Reaksi E1 alkil halida yang berlangsung pada kondisi yang sama seperti reaksi S_N1 (pelarut polar, basa sangat lemah, dan sebagainya); oleh karena itu reaski E1 dan S_N1 itu adalah reaksi bersaing. Produk S_N1 biasaya menang  dibandingkan dengan reaksi E1 pada saat kondisi yang ringan yang terjadi perbandingan reaksi-reaksi karbokation pada alkil halida ini. Dari segi ini, E1 dianggap relatif tidak penting.

Reaktivitas S_N1,  S_N2, E1, dan E2

   1 .      Alkil halida primer, reaksi S_N2 dapat berlangsung dengan baik jika menggunakan nukleofilik seperti RS^-, I^-, CN^-, NH₃, atau Br^-. Reaksi eliminasi E2 dapat berlangsung jika menggunakan basa kuat seperti Butoksida.

  2.      Alkil halida sekunder, pada reaksi ini  terjadi reaksi persaingan antara S_N2 dan E2 dan akan menghasilkan produk campuran. Apabila memakai basa lemah dengan pelarut tak berproton yang polarn maka hasil reaksinya S_N2,  namun jika menggunakan basa kuat seperti CH₃CH₂O^-, OH^-, atau NH₂^-, maka reaksi yang terjadi lebih dominan adalah E2. Sebagai contoh, 2-bromopropana akan meenghasilkan produk yang berbeda jika direaksikan dengan ion etoksida dan dengan ion asetat (basa lemah, S_N2). Dapat ditunjukkan melalui gambar berikut:

3.      Alkil halida tersier. Eliminasi E2 berlangsung bila menggunakan OH atau etoksi (RO^-). 2-bromo-2-metilpropana akan menghasilkan produk 97% bila menggunakan etoksida dalam etanol. Namun demikian, akan didapat hasil yang berbeda jauh jika menggunakan kondisi bukan basa (pemanasan dalam etanol), dimana produknya adalah campuran S_N1 dan E1.

Eliminasi ion halida dari suatu alkil halida akan menghasilkan ion karbonium yang menentukan keceapatan  reaksi akan mengeliminasi proton  membentuk ikatan  rangkap. Ion karbonium yang terbentuk selama reaksi akan mengalami penataan ulang membenuk ion kabonium yang lebih stabil melalui perpindahan atom hidrogen atau gugus alkil.

Daftar pustaka:

Fessenden, Ralp dan Fessenden, Joan. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta:Erlangga

Riswiyanto. 2012. Kimia Organik Edisi Kedua. Jakarta:Erlangga

Permasalahan:

1.      Alkil halida tersier bereaksi lebih cepat dari pada alkil halida yang lain. Mengapa hal tersebut dapat terjadi?

2.      Mengapa reaksi E1 dan S_N1 itu adalah reaksi bersaing? Sementara reaksi E1 alkil halida berlangsung pada kondisi yang sama?

3.      mengapa suatu reaksi E1 pada  orde-pertama, laju reaksinya hanya bergantung hanya pada alkil halidanya saja?

Terimakasih J

REAKSI ELIMINASI

            Bila suatu alkil halida diolah dengan suatu basa kuat, dapat terjadi suatu reaksi eliminasi. Dalam reaksi ini sebuah molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dalam strukturnya. Produk organik suatu alkil halida adalah suatu alkena. Dalam tipe reaksi ini, unsur H dan X keluar dari dalam alkil halida; oleh karena itu reaksi ini juga disebut reaksi dehidrohalogenasi (awalan de- berarti “minus” atau “hilangnya”).

REAKSI ELIMINASI E2

            Reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna ialah reaksi E2 (eliminasi bimolekuler). Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti ^–OH dan ^–OR, dan temperatur tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K^+-OH atau Na^{+ -}OCH₂CH₃ dalam etanol.

            Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat-antara, melainkan berupa reaksi serempak (concered reaction) yakni  terjadi pada satu tahap, sama seperti reaksi SN₂.

1.      Basa membentuk ikatan dengan hidrogen

2.      Elektron elektron C-H membentuk ikatan pi

3.      Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br

Persamaan diatas menunjukkan mekanisme, dengan anak-panah bengkok menyatakan “pendorongan elektron” (electron-pushing). Struktur keadaan-transisi dalam reaksi satu tahap ini adalah:

            Dalam reaksi E2, seperti dalam reaksi E1, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. (bila diolah dengan suatu basa, alkil halida primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi, sehingga hanya sedikit alkena terbentuk.

STREOKIMIA SUATU REAKSI E2

            Dalam keadaan transisi suatu eliminasi E2, basa yang menyerang dan gugus yang pergi umumya sejauh mungkin, atau anti. Karena inilah maka eliminasi E2 seringkali dirujuk sebagai anti-eliminasi.

Ciri yang menarik mengenai anti-eliminasi adalah bahwa peletakan anti dari H dan Br yang akan dibuang menentukan streokimia alkena sebagai produk. Untuk memahami terjadinya hal ini, perhatikan reaksi E2 dari beberapa halida streoisomerik. Senyawa 1-bromo-1,2-difenilpropana mempunyai dua atom karbon kiral (karbon 1 dan 2) dan empat streoisomer.

Karena terdapat hanya satu hidrogen β dalam halida awal, maka streoisomer yang manapun akan menghasilkan C₆H₅(CH₃)C=CHC₆H_5. Namun dalam produk ini dapat terjadi keisomeran geometrik.

Bila atau (1R,2R)-1-bromo-1,2-difenilpropana ataupun (1S,2S)-enantiomernya menjalani reaksi E2, akan terbentuk (Z)-alkena secara ekslusif; tak akan terbentuk (E)-alkena.

Mengapa hanya terbentuk produk (Z) dan tak ada produk (E)? Karena hanya ada satu konformasi dari masing-masing enantiomer ini dimana Br dan hidrogen beta berposisi anti, baik dari enantiomer ini pelurusan anti antara H dan Br akan menaruh gugus-gugus fenil pada satu sisi dari molekul, sehingga dihasilkan (Z)-alkena. Seandainya eliminasi dapat terjadi tanpa memperdulikan konformasi enantiomer-enantiomer ini, pastilah akan dijumpai pula (E)-alkena.

Keadaannya tepat terbalik pada enantiomer-enantiomer (1R,2S) atau (1S,2R). Masing-masing enantiomer ini justru menghasilkan (E)-alkena. Alasannya sekalo lagi ialah hanya ada satu konformasi dalam mana Br dan satu-satunya H beta itu berposisi anti satu terhadap yang lain. Dalam konformasi ini, gugus fenil berada dalam sisi yang berlawanan.

Suatu reaksi ini dimana streoisomer yang berlainan dari pereaksi menghasikan produk yang secara streoisomer berlainan, disebut reaksi streospesifik. Reaksi E2 adalah suatu contoh reaksi streospesifik.

Halosikloalkana seperti klorosikloheksana dapat juga bereaksi dengan E2. Dalam kasus kasus ini, konformasi cincin memainkan peran penting dalam jalannya reaksi. Agar beposisi anti dalam suatu cincin sikloheksana, gugus pergi seperti klor dan suatu hidrogen β, haruslah 1,2 trans dan diaksial. Tak ada konformasi lain yang meletakkan H dan Cl ini anri satu terhadap yang lain. Meskipun konformasi ini bukan konformasi favorit, beberapa persen molekul halosikloalkana berada dalam konformasi ini pada suatu saat dan dengan demikian dapat mengalami eliminasi.

Sumber:

Fessenden,Fessenden.1989. kimia organik. Jakarta: Erlangga

Permasalahan:

11.   Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, apakah reaksi eliminasi E2 juga berlaku untuk basa lemah?

 2.  Dalam reaksi E2, seperti dalam reaksi E1, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. Mengapa hal ini dapat terjadi?

 3.   Mengapa hanya terbentuk produk (Z) dan tak ada produk (E) pada reaksi ini?

TERIMAKASIH DAN SEMOGA BERMANFAAT

MEKANISME  REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK S_N1

            Oleh karena reaksi S_N1 dari alkil halida tersier adalah dengan pelarut (misalnya air atau alkohol), maka reaksi ini disebut reaksi solvolisis (dari kata “solvent” dan kata Yunani lysis yang berarti pembebasan-loosening atau pemecahan).

            Reaksi alkil halida dengan jalan S_N1 hanya terjadi dalam keadaan nukleofil lemah karena nukleofil dengan sifat basa yang lebih kuat akan menghilangkan reaksi yang dihasilkan adalah alkena. Nukleofil lemah pun akan mengalami eliminasi.

      A.    KARAKTERISTIK REAKSI S_N1

Reaksi S_N1 berlawanan dengan reaksi S_N2. Reaksi S_N1 menyukai substrat yang lebih rapat streik seperti (CH₃)₃CBr dengan nukleofilik netral (H₂O). Reaksi S_N1 berlangsung dengan cepat, sedangkan reaksi S_N2 berlangsung sangat lambat. Urutan kecepatan reaksi adalah sebagai berikut:

1        .      Kinetika reaksi S_N1

Kecepatan reaksi antara t-butil klorida dengan H₂O ternyata hanya bergantung pada konsentrasi substratnya saja dan tidak oleh konsentrasi nukleofilik. Reaksi semacam ini disebut reaksi orde satu.

Kecepatan reaksi = kecepatan berkurangnya alkil halida

                             = k x [RX]

Berikut ini adalah mekanisme reaksi S_N1 dari 2-bromo-2-metil propana dengan H₂O. Rate limiting step (Tahap yang paling lambat), yaitu pembentukan karbokation.

Reaksi S_N1 melalui karbokation memiliki konsekuensi streokimia yang berbeda, dimana karbokation mempunyai bentuk planar dan hibridisasi sp². Produk reaksinya adalah campuran rasemat yang tidak aktif optik. Sebagai contoh, reaksi antara (R)-6-kloro-2,6-dimetiloktana dengan H₂O/C₂H₅OH menghasilkan campuran rasemat (40% retensi dan 60% inversi).

Berikut ini adalah gambaran streokimia reaksi S_N1 substrat yang khiral.

2   .      Faktor yang menentukan reaksi S_N1

reaksi substitusi pada S_N1 juga dipengaruhi oleh pelarut, gugus pergi, substrat, dan sifat nukleofilik. Kecepatan yang paling lambat (rate limiting step, S_N1) dari reaksi ini adalah pembentukan ion karbonium. Oleh karena itu, reaksi S_N1 akan lebih cepat jika kestabilan karbokation makin tinggi sehingga 3^o > 2^o, alil karbokation, benzil karbokation > 1^o > -CH₃.

Gugus Pergi

Seperti yang telah dibicarakan pada reaksi S_N2 bahwa gugus pergi yang baik harus yang paling stabil, merupakan basa konjugasi dari asam kuat. Reaktivitas gugus pergi untuk reaksi S_N1 sama dengan reaktivitas untuk S_N2. Urutan reaktifitasnya adalah sebagai berikut:

TosO^-  >  I^-  >  Br^-  >  Cl^-  =  H₂O

Paling reaktif                                      kurang reaktif

Nukleofilik

Nukleofilik sangat besar peranannya terhadap reaksi S_N2, namun tidak demikian terhadap reaksi S_N1. Sebagai contoh, reaksi antara 2-metil-2-propanol dengan HX terjadi dengan kecepatan yang sama baik menggunakan Cl, Br, atau I.

Pelarut

Efek pelarut terhadap reaksi S_N1 adalah sejauh mana pelarut dapat menstabilkan intermediet karbokation. Molekul pelarut mengorientasikan dirinya di seputar kation sehingga muatan negatif akan berhadapan dengan muatan positif seubetratnya. Berikut ini diperlihatkan solvasi ion karbonium oleh H₂O. Elektron-elektron pada atom oksigen menghadap muatan ion karbonium sehingga menstabilkan muatan positif.

Reaksi S_N1 berlangsung lebih cepat dalam pelarut polar dibandingkan dengan pelarut nonpolar. Urutan reaktivitas reaksi 2-kloro-2-metilpropana dalam pelarut yang berbeda adalah sebagai berikut:

Air                    larutan etanol 80%              larutan etanol 40%                     etanol

                                     Paling reaktif       →       kurang reaktif

Reaksi 2-kloro-2-metilpropana dengan pelarut adalah sebagai berikut:

(CH₃)₃CCl  + ROH                (CH₃)₃COR  +  HCl

     B.     MEKANISME S_N1

Marilah kita lihat mekanisme S_N1 untuk reaksi t-butilklorida dengan H₂O.

Tahap 1, Ionisasi (dalam urutan, yang paling lambat):

Tahap2, kombinasi

Tahap 3, pelepasan H⁺ pada pelarut-reaksi asam-basa

Tahap akhir dalam solvolisis dari suatu alkil halida adalah lepasnya sebuah proton oleh alkohol berproton atau eter. Reaksi ini adalah reaksi asam-basa dan sebetulnya bukan bagian dari mekanisme S_N1. Jalan S_N1 adalah reaksi dua tahap: (1) ionisasi dari alkil halida menghasilkan karbokation intermediat (2) penyatuan dari karbokation dengan nukleofil.

Jika reaksi S_N2 terjadi pada karbon kiral, konfigurasi karbon menjadi berubah dalam hasil reaksi. Dalam reaksi S_N1 pada karbon kiral dari alkil halida yang optis aktif, terjadi rasemisasi. Rasemisasi adalah perubahan dari sebuah enansiomer menjadi suatu campuran rasemik. Pengamatan dari tahap pertama reaksi ini memperlihatkan mengapa terjadi hal ini.

Ionisasi pada tahap 1, akan membentuk karbokation planar akiral. Masuknya sebuah nukelofil dapat terjadi dari kedua arah atom karbon yang bermuatan positif itu dan menghasilkan hasil akhir. Beberapa karbokation bereaksi untuk membentuk hasil (R) sedangkan karbokation bereaksi untuk membentuk hasil (S). Hasilnya adalah campuran (R) dan (S), suatu rasemik.

Energi dalam reaksi S_N1

Pada gambar di bawah ini adalah gambaran energi untuk mekanisme S_N1 dua tahap, yaitu: ionisasi disusul dengan penyatuan karbokation intermediet dengan sebuah nukleofil. Oleh karena ionisasi reaksinya lambat, energi dari keadaan transisi adalah titik yang tertinggi dalam diagram. Karbokation intermediat-energinya tinggi dan reaktif-ditunjukkan sebagai lekukan dalam diagram energi.

Reaksi dari alkil halida dalam reaksi S_N1

Reaksi solvolisis dari metil halida dan alkil halida primer dan sekunder sangatlah lambat dibandingkan dengan solvolisis alkil halida tersier.

Kecepatan relatif dari solvilisis dalam H₂O (air):

CH₃Br          CH₃CH₂Br         (CH₃)₂CHBr            (CH₃)₃CBr

     1                        1                             12                       1.200.000

Perbedaan dalam kecepatan relatif dapat dipakai sebagai ciri dari stabilitas karbokation. Metil halida dan halida primer tidak mengalami tahap 1, tahap ionisasi dari halida sekunder sangat lambat.

Berdasarkan stabilitas karbokation maka reaktifitas relatif dari alkil halida dalam reaksi S_N1 adalah:

Yang menarik adalah bahwa alkil dan benzil halida walaupun primer, tetapi mudah mengadakan reaksi solvolisis, hampir sama cepatnya dengan halida tersier. Bahkan dalam beberapa hal lebih cepat, karena adanya stabilitas karbokation. Alilik dan benzil halida dapat mengadakan ionisasi karena karbokationnya terionisasi secara stabil.

Sumber:

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Sukmariah,dkk.2010. Dasar Dasar Kimia Organik. Tangerang: Bina Rupa Aksara

Permasalahan:

Apakah yang menyebabkan Reaksi S_N1 berlangsung dengan cepat, sedangkan reaksi S_N2 berlangsung sangat lambat?

Mengapa Reaksi S_N1 berlangsung lebih cepat dalam pelarut polar dibandingkan dengan pelarut nonpolar.

Terima Kasih, Semoga Bermanfaat J

REAKSI SUBSTITUSI PADA ALKIL HALIDA

            Dalam reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut juga dengan gugus pergi (leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion halida merupakan gugus pergi yang baik, oleh karena ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa kuat seperti misalnya OH^-, bukan gugus pergi yang baik.

            Dalam reaksi substitusi alkil halida, ion iodida adalah halida yang paling mudah digantikan, baru ion bromida, dan kemudian klorida. Karena F^- merupakan basa yang lebih kuat daripada ion halida lain, dan karena ikatan C-F lebih kuat daripada ikatan C-X lain fluorida bukan gugus pergi yang baik. Dari segi praktis hanya Cl, Br, dan I merupakan gugus pergi yang cukup baik, sehingga bermanfaat dalam reaksi reaksi substitusi. Dengan alasan ini, bila disebut RX, maka biasanya berarti alkil klorida, bromida dan iodida.

            Spesi (species) yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi disebut nukleofil (nucleophile, “pecinta nukleus”), sering dilambangkan dengan Nu^-. Umumnya, sebuah nukleofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke dalam suatu pusat positif; jadi sebuah nukleofil ialah suatu basa Lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion; namun, beberapa molekul polar yang netral, seperti H₂O, CH₃OH, dan CH₃NH₂ dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral ini memiliki pasangan elektron menyendirin yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan sigma. Substitusi oleh nukleofil disebut substitusi nukleofil atau pergantian nukleofil (nucleophilic displacement).

REAKSI S_N2

            Reaksi bromoetana dengan ion hidroksida yang menghasilkan etanol dan ion bromida (gambar diatas) adalah suatu reaksi S_N2 yang khas (S_N2 berarti “substitusi, nukleofilik, bimolekular”). Boleh dikatakan metil halida dan alkil halida primer apa saja, bereaksi S_N2 dengan nukleofil yang agak kuat: ^-OH, ^-CN, dan lainnya yang belum disebut. Metil halida dan alkil halida primer juga bereaksi dengan nukleofil lemah, seperti H₂O, tetapi reaksi reaksi ini terlalu lambat sehingga tak bemanfaat. Alkil halida sekunder dapat bereaksi S_N2; tetapi alkil halida tersier tidak.

MEKANISME S_N2

Mekanisme S_N2 ialah proses satu-langkah, dinyatakan dengan persamaan sebagai berikut:

Nukleofili menyerang dari sisi belakang dari ikatan C-L (ingat ada cuping “belakang” yang kecil pada orbital ikatan hibrid sp³).  Pada tahap tertentu (keadaan transisi), nukleofili dan gugus pergi keduanya terikat secara parsial pada karbon tempat berlangsungnya reaksi substitusi. Sewaktu gugus pergi meninggalkan karbon dengan sepasang elektron bebasnya, nukleofili memasok sepasang elektron lain pada atom karbon.

            Angka 2 digunakan untuk menjelaskan mekanisme ini karena reaksi ini bimolekular. Artinya, dua molekul, yaitu nukleofili dan substrat, yang terlibat dalam langkah kunci (hanya satu langkah) dalam mekanisme reaksi ini. Reaksi yang ditunjukkan berlangsungnya mekanisme S_N2. Diagram energi reaksinya sebagai berikut:

Ada beberapa petunjuk yang dapat membantu bagaimana cara mengenali apakah suatu nukleofili dan substrat bereaksi melalui mekanisme S_N2:

1.      Laju reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofili maupun substrat. Reaksi ion hidroksida dengan etil bromida merupakan contoh reaksi S_N2. Jika kita lipatduakan konsentrasi nukleofili (OH^-), maka reaksi berlangsung dua kali lebih cepat etil bromida.

2.      Setiap penggantian melalui S_N2 selalu melibatkan inversi konvigurasi. Contohnya jika kita mengolah (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, maka akan diperoleh  (S)-2-butanol.

Hasil eksperimen ini, yang pada mulanya mengherankan para kimiawan, berarti bahwa gugus OH tidak mengambil posisi yang sama persis dengan yang ditempati oleh Br. Jika demikian, mestinya konfigurasinya akan dipertahankan; (R)-bromida akan menghasilkan (R)-alkohol. Ion hidriksida mestinya menyerang ikatan C-Br dari belakang. Sewaktu substitusi berlangsung, ketiga gugus yang melekat pada karbon sp³ terinvensi, layaknya sebuah payung yang diterpa angin kencang.

3.      Reaksi akan paling cepat bila gugus alkil pada substrat berupa metil atau romer dan paling lambat bila berupa tersier. Alkil halida sekunder bereaksi dengan laju pertengahan. Bagian belakang karbon tempat terjadinya penggantian lebih sesak jika lebih banyak gugus alkil melekat padanya, sehingga laju reaksinya lambat.

Ringkasnya, mekanisme S_N2 ialah proses satu langkah yang menyukai metil halida dan halida primer. Reaksi ini berlangsung lebih lambat dengan halida sekunder dan biasanya tidak berlangsung sama sekali dengan halida tersier. Suatu reaksi S_N2 berlangsung dengan inveksi konfigurasi, dan lajunya bergantung pada konsentrasi baik nukleofili maupun substrat (alkil halida).

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden.1989. Kimia Organik edisi ketiga. Jakarta : Erlangga.

Hart,Harold dkk. 2003. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Permasalahan:

11.      Mengapa gugus tetangga berpengaruh terhadap reaksi nukleofilik?

2.      Pada mekanisme S_N2 Nukleofili menyerang dari sisi belakang dari ikatan C-L, apa yang terjadi jika nukleofili menyerang dari sisi depan C-L?

3.      Mekanisme S_N2 ialah proses satu langkah yang menyukai metil halida dan halida primer. Reaksi ini berlangsung lebih lambat dengan halida sekunder dan biasanya tidak berlangsung sama sekali dengan halida tersier. Mengapa reaksi ini berlangsung lambat dan biasanya tidak berlangsung sama sekali dengan halida tersier? Sebutkan faktor-faktor laju reaksinya!

Semoga bermanfaat, dan terimakasih J