MEKANISME REAKSI BERSAING ANTARA S_N2 DAN E1

Pada kali ini, kita akan membahas persaingan antara reaksi S_N2 dan E2, yang mana reaksi ini merupakan reaksi eliminasi dan substitusi, pada reaksi ini yang perlu kita ketuahui terlebih dahulu yaitum pada reaksi substitusi menghasilkan alkohol atau eter dan pada reaksi eliminasi menghasilkan alkena.

Reaksi S_N2 dan E2 dapat terjadi pada saat kondisi yang sama, yaitu pelarutnya yang bersifat polar, dan basa yang sangat kuat, sehingga pada reaksi ini, mengikuti jalur mekanisme S_N2 yang seringkali bersaing dengan reaksi E2. Pada reaksi bersaing ini, reaski S_N2 lebih dominan mudah terjadi pada E2 karena pada kondisi dan keadaan reaksinya yang kurang basa. Maka dapat disimpulkan bahwa semakin tinggi tingkat kebasaan suatu reaksi, maka semakin besar kemungkina eliminasi yang terjadi.

Apabila nukleofil (basa) yang menyerang atom H-β, maka yang terjadi reaksi eliminasi, sedangkan apabila nukleofil (basa) yang menyerang atomm karbon yang mengikat gugus pergi, maka yang terjadi adalah reaksi substitusi.

Selain tingkan kebasaan, yang mempengaruhi reaksi S_N2 dan E2 dapat dipengaruhi oleh 3 aspek, yaitu:

1.      Struktur alkil halida (substrat)

Pengaruh substrat (alkil halida) terhadap reaksi bersaing antara S_N2 dan E2, yaitu:

o   Dengan jumlah alkil halida yang bersubstituen banyak pada kabon α dapat memeberikan hasil utama yaitu reaksi eliminasi. Sebagai penggantinya, alkil halida tersier memberikan lebih banyak eliminasi daripada alkil halida sekunder, dan yang akan menghasilkan lebih banyak lagi alkil halida primer.

o   Alkil halida dengan jumlah yang bersubstituen terbanyak daripada karbon-β memberikan hasil utama reaksi eliminasi

o   Alkil halida yang tidak memiliki hidrogen β dan tidak dapat mengalami eliminasi β

2.      Struktur basa

Pengaruh struktur basa terhadap kompetisi reaksi S_N2 dan E2, yaitu:

o   Dalam perbandingan basa alkoksida dnegan kekuatan yang sama, masa alkoksida tersier seperti tersier butoksida memberikan hasil eliminasi terbesar daripada alkoksida primer

o   Basa yang lebih lemah adalah nukleofil yang bagis dalam memberikan hasil sustitusi dominan.

3.      Temperatur

Pada saat temperatur dinaikan maka laju reaksi substitusi dan eliminasi juga akan naik. Namun, pada kenaikan laju reaksi eliminasi lebih besar karena reaksi eliminasi biasanya memiliki energi aktivasi yang lebih tinggi, dan temperatur atau suhu tinggi juga memungkinkan lebihbanyak molekul yang sanggup untuk mencapai keadaan transisi yaitu eliminasi.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, J & Fessenden, S. 1995. Organic chemistry 3th edition. Terjemahan. Jakarta: Erlangga

Loundon, M. 2009. Organic Chemistry 5th edition. Colorado: Roberts & Company

PERMASALAHAN:

1.      Mengapa pada reaksi bersaing ini, reaksi S_N2 lebih gampang terjadi dibandingkan reaksi E2?

2.      Faktor apa saja yang memepengaruhi reaksi S_N2 dan E2 bersaing?

3.      Mengapa jika suhu dinaikkan, dapat memepercepat laju reaksi pada reaksi substitusi dan eliminasi?

Terimakasih, semoga bermanfaatJ

MEKANISME REAKSI BERSAING SUBSTITUSI S_N1 DAN ELIMINASI E1

       Reaksi substitusi dapat berhasil melalui mekanisme reaksi S_N1, namun eliminasi juga berlaku hanya untuk mekanisme reaksi E1 ataupun E2. Dengan menggunakan nukleofili lemah dan pelarut yang polar, mekanisme reaksi E1 dan S_N1 adalah reaksi bersaing. Contohnya:

Apabila kita menggunakan nukleofili yang kuat, dan bukan yang lemah, dan apabila kita menggunakan pelarut yang kurang polar, mekanisme yang dominan terjadi adalah E2. Jadi, dengan OH^- atau CN^- yaitu nukleofili, hanya eliminasilah yang akan terjadi, dan yang akan menjadi produk satu satunya adalah alkena.

Karbon tersiser pada reaksi diatas secara keruangan terlalu sesak untuk serangan S_N2, maka reaksi substitusi tidak bersaing dengan eliminasi.

Tahap penentu dari reaksi S_N1 maupun E1 yaitu terdapat pada tahap mekanistik yang pertama, yang biasa disebut dengan pembentukan ion karbonium. Pada tahap mekanistik pertama belum terjadi reaksi persaingan. Namun reaksi persaingan mulai terlihat dari alternatif mekanistik yang mengikuti tahap pertamanya.

Reaksi E1 dan S_N1 bergantung pada tingkat struktur substrat yang saling tidak berlawanan, namun terdiri dari jenis yang sama. Reaksi S_N1 dan E1 berlangsung dengan sangat lambat yang menggunakan senyawa hetero alkil primer, maka biasanya hanya melalui reaksi bimolekuler yang sesuai atau menggunakan S_N2 atau E2. Namun berbeda dengan reaksi ini, karena senyawa yang digunakan adalah hetero alkil tersier, atau reaksi unimolekuler atau biasa disebut dengan reaksi S_N1 dan E1, berlangsung lebih cepat dibandingkan reaksi bimolekular atau S_N2 dan E2

DAFTAR PUSTAKA

Hart, Harold. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Pertanyaan:

1.      Dalam reaksi S_N1 dan E1 mempunyai persamaan yaitu menggunakan senyawa hetero alkil tersier atau yang biasa disebut dengan reaksi unimolekuler. Namun, walaupun menggunakan senyawa yang sama, reaksi kedua ini memiliki perbedaan, coba saudara jelaskan.

2.      Adakah faktor lain yang dapat mempercepat laju reaksi S_N1 dan E1? Jelaskan

3.      Mengapa reaksi S_N1 dan E1 disebut reaksi bersaing?