REAKSI ELIMINASI

            Bila suatu alkil halida diolah dengan suatu basa kuat, dapat terjadi suatu reaksi eliminasi. Dalam reaksi ini sebuah molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dalam strukturnya. Produk organik suatu alkil halida adalah suatu alkena. Dalam tipe reaksi ini, unsur H dan X keluar dari dalam alkil halida; oleh karena itu reaksi ini juga disebut reaksi dehidrohalogenasi (awalan de- berarti “minus” atau “hilangnya”).

REAKSI ELIMINASI E2

            Reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna ialah reaksi E2 (eliminasi bimolekuler). Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti ^–OH dan ^–OR, dan temperatur tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K^+-OH atau Na^{+ -}OCH₂CH₃ dalam etanol.

            Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat-antara, melainkan berupa reaksi serempak (concered reaction) yakni  terjadi pada satu tahap, sama seperti reaksi SN₂.

1.      Basa membentuk ikatan dengan hidrogen

2.      Elektron elektron C-H membentuk ikatan pi

3.      Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br

Persamaan diatas menunjukkan mekanisme, dengan anak-panah bengkok menyatakan “pendorongan elektron” (electron-pushing). Struktur keadaan-transisi dalam reaksi satu tahap ini adalah:

            Dalam reaksi E2, seperti dalam reaksi E1, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. (bila diolah dengan suatu basa, alkil halida primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi, sehingga hanya sedikit alkena terbentuk.

STREOKIMIA SUATU REAKSI E2

            Dalam keadaan transisi suatu eliminasi E2, basa yang menyerang dan gugus yang pergi umumya sejauh mungkin, atau anti. Karena inilah maka eliminasi E2 seringkali dirujuk sebagai anti-eliminasi.

Ciri yang menarik mengenai anti-eliminasi adalah bahwa peletakan anti dari H dan Br yang akan dibuang menentukan streokimia alkena sebagai produk. Untuk memahami terjadinya hal ini, perhatikan reaksi E2 dari beberapa halida streoisomerik. Senyawa 1-bromo-1,2-difenilpropana mempunyai dua atom karbon kiral (karbon 1 dan 2) dan empat streoisomer.

Karena terdapat hanya satu hidrogen β dalam halida awal, maka streoisomer yang manapun akan menghasilkan C₆H₅(CH₃)C=CHC₆H_5. Namun dalam produk ini dapat terjadi keisomeran geometrik.

Bila atau (1R,2R)-1-bromo-1,2-difenilpropana ataupun (1S,2S)-enantiomernya menjalani reaksi E2, akan terbentuk (Z)-alkena secara ekslusif; tak akan terbentuk (E)-alkena.

Mengapa hanya terbentuk produk (Z) dan tak ada produk (E)? Karena hanya ada satu konformasi dari masing-masing enantiomer ini dimana Br dan hidrogen beta berposisi anti, baik dari enantiomer ini pelurusan anti antara H dan Br akan menaruh gugus-gugus fenil pada satu sisi dari molekul, sehingga dihasilkan (Z)-alkena. Seandainya eliminasi dapat terjadi tanpa memperdulikan konformasi enantiomer-enantiomer ini, pastilah akan dijumpai pula (E)-alkena.

Keadaannya tepat terbalik pada enantiomer-enantiomer (1R,2S) atau (1S,2R). Masing-masing enantiomer ini justru menghasilkan (E)-alkena. Alasannya sekalo lagi ialah hanya ada satu konformasi dalam mana Br dan satu-satunya H beta itu berposisi anti satu terhadap yang lain. Dalam konformasi ini, gugus fenil berada dalam sisi yang berlawanan.

Suatu reaksi ini dimana streoisomer yang berlainan dari pereaksi menghasikan produk yang secara streoisomer berlainan, disebut reaksi streospesifik. Reaksi E2 adalah suatu contoh reaksi streospesifik.

Halosikloalkana seperti klorosikloheksana dapat juga bereaksi dengan E2. Dalam kasus kasus ini, konformasi cincin memainkan peran penting dalam jalannya reaksi. Agar beposisi anti dalam suatu cincin sikloheksana, gugus pergi seperti klor dan suatu hidrogen β, haruslah 1,2 trans dan diaksial. Tak ada konformasi lain yang meletakkan H dan Cl ini anri satu terhadap yang lain. Meskipun konformasi ini bukan konformasi favorit, beberapa persen molekul halosikloalkana berada dalam konformasi ini pada suatu saat dan dengan demikian dapat mengalami eliminasi.

Sumber:

Fessenden,Fessenden.1989. kimia organik. Jakarta: Erlangga

Permasalahan:

11.   Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, apakah reaksi eliminasi E2 juga berlaku untuk basa lemah?

 2.  Dalam reaksi E2, seperti dalam reaksi E1, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. Mengapa hal ini dapat terjadi?

 3.   Mengapa hanya terbentuk produk (Z) dan tak ada produk (E) pada reaksi ini?

TERIMAKASIH DAN SEMOGA BERMANFAAT