REAKSI ELIMINASI E1

REAKSI E1 (eliminasi unimolekuler)

            Suatu karbokation adalah suatu reaksi yang tak stabil dan memiliki energi yang tinggi, yang akan bereaksi dengan lebih lanjut. Salah satu cara yang karbokation untuk mencapai keadaan stabil adalah dengan bereaksi dengan suatu nuleofil. Hal ini merupakan suatu mekanisme reaksi S_N1. Namun ada suatu cara cepat/ relatif yaitu karbokation itu dapat memberikan sebuah proton kepada senyawa yang bersifat basa yang biasa terjadi dalam suatu reaksi eliminasi,hal ini dapat disebut dengan E1, menjadi sebuah alkena.

Sama halnya dengan reaksi eliminasi (E2) yang memiliki mekanisme reaksi yang mirip dengan S_N2, maka mekanismereaksi E1 ini pun mirip dengan reaksi S_N1.

Tahap pertama,  yaitu ionisasi alkil halida. Reaksi ini berlangsung dengan lambat, yang menjadi tahap penentu adalah laju dari reaksi keseluruhan. Seperti reaksi S_N1, suatu reaksi E1 yang khas menunjukkan kinetika orde-pertamanya, dengan laju reaksi yang bergantung hanya pada alkil halidanya saja. Karena hal ini melibatkan satu pereaksi dalam keadaan transisi yaitu tahap penentu laju, reaksi E1 adalah  unimolekuler seperti reaksi S_N1.

Tahap kedua, yaitu reaksi eliminasi, yang mana basa dapat merebut sebuah proton dari sebuah karbon yang terletak berdampingan dengan karbon yang bersifat positif. Elektron ikatan sigma karbonhidrogen ini bergeser ke arah yang bermuatan positif, karbon itu mengalami rehibridisasi dari keadaan sp³ ke keadaan sp² maka terbentuklah sebuah alkena.

 Sebagai contoh, reaksi yang dimiliki 2-kloro-2-metilpropana, yang dapat digambarkan sebagai berikut!

            Karna reaksi E1 mirip sepert S_N1, yang berlangsung lewat saat antara karbokation, maka tak mengherankan bahwa alkil halida tersier bereaksi lebih cepat dari pada alkil halida yang lain. Reaksi E1 alkil halida yang berlangsung pada kondisi yang sama seperti reaksi S_N1 (pelarut polar, basa sangat lemah, dan sebagainya); oleh karena itu reaski E1 dan S_N1 itu adalah reaksi bersaing. Produk S_N1 biasaya menang  dibandingkan dengan reaksi E1 pada saat kondisi yang ringan yang terjadi perbandingan reaksi-reaksi karbokation pada alkil halida ini. Dari segi ini, E1 dianggap relatif tidak penting.

Reaktivitas S_N1,  S_N2, E1, dan E2

   1 .      Alkil halida primer, reaksi S_N2 dapat berlangsung dengan baik jika menggunakan nukleofilik seperti RS^-, I^-, CN^-, NH₃, atau Br^-. Reaksi eliminasi E2 dapat berlangsung jika menggunakan basa kuat seperti Butoksida.

  2.      Alkil halida sekunder, pada reaksi ini  terjadi reaksi persaingan antara S_N2 dan E2 dan akan menghasilkan produk campuran. Apabila memakai basa lemah dengan pelarut tak berproton yang polarn maka hasil reaksinya S_N2,  namun jika menggunakan basa kuat seperti CH₃CH₂O^-, OH^-, atau NH₂^-, maka reaksi yang terjadi lebih dominan adalah E2. Sebagai contoh, 2-bromopropana akan meenghasilkan produk yang berbeda jika direaksikan dengan ion etoksida dan dengan ion asetat (basa lemah, S_N2). Dapat ditunjukkan melalui gambar berikut:

3.      Alkil halida tersier. Eliminasi E2 berlangsung bila menggunakan OH atau etoksi (RO^-). 2-bromo-2-metilpropana akan menghasilkan produk 97% bila menggunakan etoksida dalam etanol. Namun demikian, akan didapat hasil yang berbeda jauh jika menggunakan kondisi bukan basa (pemanasan dalam etanol), dimana produknya adalah campuran S_N1 dan E1.

Eliminasi ion halida dari suatu alkil halida akan menghasilkan ion karbonium yang menentukan keceapatan  reaksi akan mengeliminasi proton  membentuk ikatan  rangkap. Ion karbonium yang terbentuk selama reaksi akan mengalami penataan ulang membenuk ion kabonium yang lebih stabil melalui perpindahan atom hidrogen atau gugus alkil.

Daftar pustaka:

Fessenden, Ralp dan Fessenden, Joan. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta:Erlangga

Riswiyanto. 2012. Kimia Organik Edisi Kedua. Jakarta:Erlangga

Permasalahan:

1.      Alkil halida tersier bereaksi lebih cepat dari pada alkil halida yang lain. Mengapa hal tersebut dapat terjadi?

2.      Mengapa reaksi E1 dan S_N1 itu adalah reaksi bersaing? Sementara reaksi E1 alkil halida berlangsung pada kondisi yang sama?

3.      mengapa suatu reaksi E1 pada  orde-pertama, laju reaksinya hanya bergantung hanya pada alkil halidanya saja?

Terimakasih J