MEKANISME REAKSI BERSAING SUBSTITUSI S_N1 DAN ELIMINASI E1

       Reaksi substitusi dapat berhasil melalui mekanisme reaksi S_N1, namun eliminasi juga berlaku hanya untuk mekanisme reaksi E1 ataupun E2. Dengan menggunakan nukleofili lemah dan pelarut yang polar, mekanisme reaksi E1 dan S_N1 adalah reaksi bersaing. Contohnya:

Apabila kita menggunakan nukleofili yang kuat, dan bukan yang lemah, dan apabila kita menggunakan pelarut yang kurang polar, mekanisme yang dominan terjadi adalah E2. Jadi, dengan OH^- atau CN^- yaitu nukleofili, hanya eliminasilah yang akan terjadi, dan yang akan menjadi produk satu satunya adalah alkena.

Karbon tersiser pada reaksi diatas secara keruangan terlalu sesak untuk serangan S_N2, maka reaksi substitusi tidak bersaing dengan eliminasi.

Tahap penentu dari reaksi S_N1 maupun E1 yaitu terdapat pada tahap mekanistik yang pertama, yang biasa disebut dengan pembentukan ion karbonium. Pada tahap mekanistik pertama belum terjadi reaksi persaingan. Namun reaksi persaingan mulai terlihat dari alternatif mekanistik yang mengikuti tahap pertamanya.

Reaksi E1 dan S_N1 bergantung pada tingkat struktur substrat yang saling tidak berlawanan, namun terdiri dari jenis yang sama. Reaksi S_N1 dan E1 berlangsung dengan sangat lambat yang menggunakan senyawa hetero alkil primer, maka biasanya hanya melalui reaksi bimolekuler yang sesuai atau menggunakan S_N2 atau E2. Namun berbeda dengan reaksi ini, karena senyawa yang digunakan adalah hetero alkil tersier, atau reaksi unimolekuler atau biasa disebut dengan reaksi S_N1 dan E1, berlangsung lebih cepat dibandingkan reaksi bimolekular atau S_N2 dan E2

DAFTAR PUSTAKA

Hart, Harold. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Pertanyaan:

1.      Dalam reaksi S_N1 dan E1 mempunyai persamaan yaitu menggunakan senyawa hetero alkil tersier atau yang biasa disebut dengan reaksi unimolekuler. Namun, walaupun menggunakan senyawa yang sama, reaksi kedua ini memiliki perbedaan, coba saudara jelaskan.

2.      Adakah faktor lain yang dapat mempercepat laju reaksi S_N1 dan E1? Jelaskan

3.      Mengapa reaksi S_N1 dan E1 disebut reaksi bersaing?